diff --git a/.github/workflows/test.yml b/.github/workflows/test.yml
index 28272a1e..ed62b3fe 100644
--- a/.github/workflows/test.yml
+++ b/.github/workflows/test.yml
@@ -35,6 +35,7 @@ jobs:
         # SKIP_BUILD=true       bundle exec rake test
         # NOTE: サイトが仕上がったら、上記テストを走らせると自動検知できる。
         #       ただ初期は自動検知の通知が多すぎるので手動で実行するのが吉。
+        python test-directory-structure.py
 
   # Deploy job is triggered only pushed to main branch && CI passed
   deploy:
@@ -86,4 +87,3 @@ jobs:
       with:
         personal_token: ${{ secrets.GITHUB_TOKEN }}
         publish_dir:    ./_site
-
diff --git a/test-directory-structure.py b/test-directory-structure.py
new file mode 100755
index 00000000..63eb2753
--- /dev/null
+++ b/test-directory-structure.py
@@ -0,0 +1,42 @@
+#!/usr/bin/python
+from pathlib import Path
+
+"""
+すべてのページが index.html として生成されているか検査するスクリプト
+
+foobar/baz/index.html
+-> /foobar/baz/ と /foobar/baz の双方がルーティングできる
+
+foobar/baz.html
+-> /foobar/baz/ がルーティングできない
+"""
+
+
+def main() -> int:
+    allowed_names = ["index.html", "404.html"]
+    errors = list[str]()
+
+    for cwd, _dirs, files in Path("_site").walk():
+        for file in files:
+            if not file.endswith(".html"):
+                continue
+
+            if file in allowed_names:
+                continue
+
+            path = cwd.joinpath(file).as_posix()
+            errors.append(path)
+
+    if 0 < len(errors):
+        print("index.html でない HTML ファイルが生成されました:")
+        for i in errors:
+            print(f"- {i}")
+        return 1
+
+    return 0
+
+
+if __name__ == "__main__":
+    import sys
+
+    sys.exit(main())